掛川市: 歴史
鎌倉時代には「懸川」として歴史書に描かれた。また室町時代には、信州塩尻に至る塩の道の始点であった。
戦国時代には戦国大名今川氏の配下の朝比奈氏の城下町として発展した。
1567年（永禄10年） - 徳川家康が、掛川城に籠城した今川氏真・朝比奈泰朝を攻撃した。
1568年（永禄11年） - 石谷政清が遠州飛鳥郷一色を拝領。
1580年（天正8年） - 横須賀城が完成。
1581年（天正9年） - 徳川家康が高天神城を攻め落とした。
1590年（天正18年） - 山内一豊が掛川城に入る。天守の完成は1596年（慶長元年）。
1601年（慶長6年） - 山内一豊が高知城に移り、松平定勝が掛川藩の、大須賀忠政が横須賀藩の藩主となった。
江戸時代には掛川藩、横須賀藩が樹立され、その城下町となった。藩政時代には、譜代大名が入れ替わり入っていた（歴代藩主は各藩の項目を参照）。
1854年（嘉永7年） - 安政東海地震が発生し、掛川城が崩落。
1868年（明治元年） : 明治維新で駿府藩に編入された。
1871年（明治4年）8月29日 : 廃藩置県で静岡県（ - 1871年12月25日）に属した。
12月26日 : 浜松県に転属した。
1872年（明治5年）12月28日 - 連雀の商人宿から出火。150戸が焼失する。
1876年（明治9年）8月21日 : 浜松県と静岡県（ - 1876年8月20日）が合併し、以降は静岡県に属する。
1889年（明治22年）4月1日 : 町村制施行により掛川宿・下俣町・十九首町・仁藤村・および大池村・葛川村・結縁寺村の各一部が合併して佐野郡掛川町となった。同時に以下の村が成立。
佐野郡
南郷村 ← 結縁寺村・下俣村・南西郷村・上張村・杉谷村・長谷村
大池村 ← 大池村・新村
曽我村 ← 領家村・原川町・高御所村・細田村・篠場村・平野村・梅橋村・徳泉村・岡津村・沢田村
和田岡村 ← 各和村・高田村・吉岡村
垂木村 ← 下垂木村・富部村・黒田村
雨桜村 ← 上垂木村・家代村・遊家村
原谷村 ← 本郷村・細谷村・西山村・幡鎌村
原田村 ← 原里村・平島村・寺島村・久居島村・中西之谷村・上西之谷村
原泉村 ← 萩間村・居尻村・黒俣村・炭焼村・大和田村・丹間村・孕石村
西郷村 ← 上西郷村・下西郷村・五明村
倉真村 ← 倉真村
粟本村 ← 初馬村・水垂村・北池新田
西山口村 ← 成滝村・葛川村・満水村・薗ヶ谷村・安養寺村・宮脇村・印内村
東山口村 ← 伊達方村・千羽村・逆川村・小原子村・八坂村・本所村
日坂村 ← 日坂宿・大野村・佐夜鹿村
東山村 ← 東山村
城東郡
上内田村 ← 上内田村・板沢村・和田村・子隣村・岩井寺村
佐束村 ← 高瀬村・小貫村・中方村
岩滑村 ← 岩滑村
土方村 ← 上土方村・下土方村・入山瀬村・今滝村・川久保村
中村 ← 中村・西之谷村・大石村
笠原村 ← 岡崎村・山崎村
大須賀村 ← 横須賀町・西大淵村・沖ノ須村
大淵村 ← 東大淵村
大坂村 ← 大坂村
三浜村 ← 浜野村・浜野新田村・浜川新田村
三俣村 ← 三俣村
千浜村 ← 千浜村・坂里村・国安村・国包村・久兵衛新田・喜右衛門新田
1889年（明治22年）4月16日 : 東海道本線掛川駅開業。
1891年（明治24年）6月11日 : 南郷村大字長谷が大池村へ編入。
1893年（明治26年）12月12日 : 南郷村の一部（下俣・南西郷・結縁寺）を掛川町に編入。
1895年（明治28年）8月20日 : 掛川町南郷地区の一部（下俣の一部、南西郷・結縁寺）が分立し西南郷村を設置。
1896年（明治29年）4月1日 : 城東郡と佐野郡が合併して小笠郡を設置。
1898年（明治31年）10月19日 : 大日本報徳社が設立。
1914年（大正3年）5月1日 : 大須賀村が横須賀町に町制施行、改称。
1918年（大正7年）8月15日 - 米騒動が起こる。掛川や大須賀で群衆が米穀店や民家に押しかけて破壊活動。
1925年（大正14年）8月20日 : 大池村を掛川町に編入。
1932年（昭和7年）10月1日 : 雨桜村と垂木村が合併し桜木村を設置。
1940年（昭和15年）6月1日 : 二俣線（現天竜浜名湖線）開通。
1942年（昭和17年）6月1日 : 三浜村、三俣村が合併し睦浜村を設置。
1943年（昭和18年）4月1日 : 南郷村を掛川町に編入。佐束村と岩滑村が合併し、佐束村（新制）を設置。
1950年（昭和25年）10月10日 : 上内田村を掛川町に編入。
1951年（昭和26年）4月1日 : 掛川町、西南郷村、栗本村、西山口村が合併し掛川町を設置。
1954年（昭和29年）3月31日 : 掛川町が曽我村、東山口村を編入し、市制を施行して掛川市（旧制）となる。西郷村、倉真村が合併し三笠村を設置。桜木村、和田岡村が合併し北小笠村を設置。
1955年（昭和30年）
1月1日 : 佐束村、土方村が合併し城東村を設置。
4月1日 : 東山村、日坂村を編入。
4月19日 : 大坂村、睦浜村が合併し大坂村（新制）を設置。
1956年（昭和31年）
6月1日 : 横須賀町と大淵村が合併して大須賀町となる。
8月1日 : 大坂村と千浜村が合併して大浜町となる。
9月30日 : 中村を城東村に編入。笠原村を大須賀町と磐田郡袋井町に分割、編入。原泉村のうち炭焼の一部と大和田・丹間・孕石・萩間・居尻・黒俣が三笠村に編入。原泉村の残部（炭焼の残部）は周智郡森町に編入。
1957年（昭和32年）
3月31日 : 北小笠村、原谷村、原田村、および三笠村の一部（萩間・居尻・黒俣・炭焼）を編入。
6月25日 : 旧日坂村域、大字佐夜鹿の一部が榛原郡金谷町（現島田市）へ編入。
9月1日 : 城東村大字大石の一部が小笠町へ編入。城東村大字中の一部が大浜町へ編入。
10月27日 : 第12回国民体育大会のレスリング競技会場となっていた掛川西高等学校に昭和天皇、香淳皇后が行幸啓。
1958年（昭和33年）1月1日 : 城東村大字大石の一部が小笠町へ編入。
1960年（昭和35年）10月1日 : 三笠村を編入。
1973年（昭和48年）4月1日 : 大浜町と城東村が合併して大東町となる。
1979年（昭和54年） : 掛川市が生涯学習都市宣言を行う。
1982年（昭和57年）9月12日： 台風18号の大雨により原野谷川と逆川の水が溢れ、市内のほぼ全域が水浸しとなる被害を出す。
1983年（昭和58年） : ヤマハレクリェーションつま恋にてつま恋ガス爆発事故が発生する。
1985年（昭和60年）9月27日 : 大須賀町が非核平和都市宣言を行う。
1988年（昭和63年）3月13日 : 東海道新幹線掛川駅開業。 …