Стародубский район: История
Исторически Стародубщина входила в состав Чернигово-Северской земли. В конце XII века эта земля подчинялась Чернигову, уже имея свой геральдический знак с изображением кряжистого дуба.
Со второй половины XIII века территория оказывается под властью брянских князей. Позднее на территории нынешнего района находилось Стародубское удельное княжество, которое в 1522 году было ликвидировано. С 1503 года эти территории окончательно вошли в состав Русского государства. С 1663 года эти земли входили в состав Стародубского полка, а Новгород-Северский был лишь сотенным городом этого полка. Со второй половины XVII века город Стародуб стал крупным региональным рынком, в городе проходило две ежегодных ярмарки.
. В 1919 году Стародубский уезд был включен в состав Гомельской губернии РСФСР. В 1926 году, в связи с расформированием Гомельской губернии, вошёл в состав Брянской губернии.
В 1929 году, с введением нового административного деления, губернии и уезды были ликвидированы. Был образован Стародубский район, который первоначально вошёл в Клинцовский округ Западной области с центром в г. Смоленске. 5 июля 1944 года Указом Президиума Верховного Совета СССР была образована Брянская область, в состав которой, наряду с другими, был включён и Стародубский район.
22 ноября 1957 года к Стародубскому району была присоединена часть территории упразднённого Воронокского района.