Дмитриевский район: История
На территории Дмитриевского района в период зарождения древнерусской государственности жило восточнославянское племя северян. В селе Старый Город известно древнее городище, раскопки которого в XX века определили принадлежность его жителей к Роменской культуре. Согласно местным преданиям, селение в Старом Городе серьёзно пострадало во время монгольского нашествия на Русь.
Расположенная между Северской землёй и степями Черноземья, территория Дмитриевского района была одной из пограничных земель сначала Древнерусского государства, позже Великого Княжества Литовского. Земли в среднем течении Свапы присоединены к Московского Государству по итогам русско-литовской войны 1500-1503 годов. С XVI века на территории района проживают севрюки, которые в 1606-1607 годах поддержали восстание Болотникова, после подавления которого царские власти организовывают карательные операции против местного населения.
К 1614 году относятся первые упоминания о тогда запустевшем селе Дмитриевском, которое позже отдано Рыльскому Свято-Николаевскому монастырю.
В начале XVIII века территория Дмитриевского района была разделена между Рыльской провинцией, Радогощским и Чемлыжским станами Комариной волости.
Современный Дмитриевский район образован в 1928 году в составе Льговского округа Центрально-Чернозёмной области. В 1934 году вошёл в состав вновь образованной Курской области.