Недригайлів: Історія
Перші поселенці на території сучасного селища з'явились ще в найдавнішому періоді кам'яної доби — палеоліті, тобто 15 тисяч років тому. Виявлені поселення доби пізнього палеоліту, епохи бронзи (мар'янівська культура), ранньої залізної доби (скіфська та черняхівська культури), курганні могильники епохи бронзи та скіфського часу, залишки слов'янських поселень та могильників.
У XVI столітті польський уряд збудував тут укріплення, так зване Недригайлівське городище, біля якого на березі Сули виникла слобода Недригайлів, яка згодом перетворилась на значний населений пункт. Її першими поселенцями були українські селяни.
Власне Недригайлів було засновано у 1639 році польським урядником Кшиштофом Шіножацьким.
Жителі Недригайлова кріпаками ніколи не були, бо вели свій родовід з козацтва та державних селян. А ось селяни окружних сіл жили на землях панів Головкіних, Хвощинських, Щербатових, Левіних, Калугіних та інших поміщиків.
Східна Недригайлівщина в 1650-х роках XVII століття ввійшла до складу Сумського козацького полку Слобідської України, якому підпорядковувались Недригайлівська і Деркачівська сотня. Західна ж Недригайлівщина разом з Костянтинівською сотнею належала до Лубенського полку Гетьманщини.
В роки Північної війни Недригайлів, який підпорядковувався московському цареві Петрові І воював на стороні Росії. Шведські війська у 1708 році ввійшли на Слобожанщину, але зустріли там справді сильний опір. 18 листопада 1708 року вояки шведської армії вступили в м. Ромни, яке за три десятки кілометрів від Недригайлова. Воєвода Недригайлова Фрол Висковатий населенню наказав сховатися в найукріпленішу частину міста. Шведи періодично робили наскоки на містечко, маючи надію захопити його, але їхні спроби не увінчалися успіхом. На підмогу Недригайлівцям московський цар Петро І, довідавшись про недригайлівську оборону із донесення Меншикова, 15 грудня 1708 року спорядив на допомогу загін донських козаків на чолі з отаманом капітан-поручиком Д. Ушаковим, ад'ютантом Петра І, який послав Ушакову 14 грудня наказ такого змісту:
Шведи ще робили спроби захопити Недригайлів, але жителі міста з допомогою донських козаків так і не впустили ворогів у місто. За це вони отримали від царя подяку за проявлену мужність. В результаті цієї війни в Недригайлові було спалено передмістя, пошкоджені укріплення.
Протягом XVIII століття Недригайлівщина поступово втрачає оборонно-військові функції і опиняється у складі Лебединського повіту Слобідсько-української губернії, яка у 1835 році була перейменована на Харківську.
У 1781 році з'явився герб Недригайлова, на якому у верхній частині було зображення герба губернського міста Харкова, а в нижній власне місцева геральдика — вісім чорних слив на золотому полі, що символізувало багатство території на кісточкові дерева.
У 1780-х рр. на Недригайлівщині діяв загін гайдамаків на чолі з Семеном Гаркушею.
Від 2-ї третини XIX століття у Недригайлівському краї почала бурхливо розвиватися переробна промисловість.
За даними на 1864 рік у заштатному місті, центрі Недригайлівської волості, мешкало 5209 осіб (2441 чоловічої статі та 2768 — жіночої), налічувалось 930 дворових господарств, існували 2 православні церкви, підготовче училище, 2 свічкосалних, 2 віскобійних, 10 маслобійних, миловарний та цегельний заводи, відбувалось 4 ярмарки на рік та 2 базари на тиждень.
У 1878 році в Недригайлові відкрито поштове відділення. …