Чечельник: Історія
1978 року археологами на території селища було відкрито поселення часів трипільської культури кінця IV — початку ІІІ тис. до н. е. та черняхівської культури ІІ-V століття н. е.
Перша згадка про сторожові поселення на місці теперішнього Чечельника на краю Буджацького степу датується 1529 роком. Чачумлик названо Чечельником. Хто хотів мати вино з Мунтенії та Волощини, не міг його іншою дорогою перевозити, тільки через Чечельник. Статусу містечка Чечельник набув 1635 року. Під містом збереглись підземні ходи часів становлення козаччини, де переховувались мешканці під час татарських набігів та інших бойових дій. За Речі Посполитої володіння князів Любомирських.
У 1795 році було створено Ольгопольський повіт і Чечельник перейменовано на Ольгопіль. У цей період місто користувалося гербом (імовірно, створеним у місцевій губернській канцелярії) з символікою: «річка, що проходить посеред золотих пісків». Згодом, у 1812 році повітовий центр було перенесено до Рогузки-Чечельницької, яку було перейменовано на Ольгопіль, а Чечельнику повернуто попередню назву.
У 1796 році указом імператриці Катерини II містечко передано у власність російському графу Івану Гудовичу.
За переписом 1897 року кількість мешканців зросла до 7993 осіб (3900 чоловічої статі та 4093 — жіночої), з яких 3581 — православної віри, 971 католик та 3388 юдеїв.
Станом на 1905 р. у Чечельнику знаходилися: 1 православна церква, 1 римо-католицький костьол, 6 єврейських молитовних шкіл, міністерське двокласне училище, сільське училище, єврейське училище, поштово-телеграфне відділення, станова квартира, волосне правління, волосний банк, міщанська управа, урядний пункт, лікарня, аптека та 2 аптечних склади, акціонерне товариство, цукровий завод, винокурний ректифікаційний завод, пивоварний завод, цегельний завод, 4 водяних млини, паровий млин, 11 заїжджих будинків.
У роки Другої світової війни діяло гетто, куди нацистами насильно зганялися євреї для компактного мешкання та подальших репресій.
У 1957 р. с. Липецьке було приєднане та/або включене в смугу до села Чечельник.
У грудні 1961 року село (містечко) Чечельник віднесено до категорії селищ міського типу.
12 червня 2020 року, відповідно розпорядження Кабінету Міністрів України № 707-р «Про визначення адміністративних центрів та затвердження територій територіальних громад Вінницької області», село увійшло до складу Чечельницької селищної громади.
17 липня 2020 року, в результаті адміністративно-територіальної реформи і ліквідації Чечельницького району, село увійшло до складу Гайсинського району.