Oe-Cusse Ambeno: História
=== Ocupação portuguesa ===
Oe-Cusse Ambeno foi o primeiro ponto da ilha de Timor em que os portugueses se estabeleceram, pelo que é usualmente considerado o berço da nação Timor-Leste. Em 1556, um grupo de frades dominicanos estabeleceu o primeiro povoado em Lifau, a meia dúzia de quilómetros a oeste de Pante Macassar. Em 1702, Lifau tornou-se capital da colónia ao receber o primeiro governador enviado por Lisboa, estatuto que manteve até 1767, quando os portugueses decidiram transferir a capital para Díli, como resultado das frequentes incursões das forças neerlandesas.
Foi só em 1859, com o Tratado de Lisboa, que Portugal e Países Baixos dividiram a ilha entre si: Timor Ocidental para os neerlandeses, com sede em Kupang, e Timor-Leste para os portugueses, com sede em Díli, reconhecendo região Oe-Cusse Ambeno como um enclave português no espaço neerlandês.
A invasão indonésia do até então Timor Português ocorreu em Oecússi uma semana antes de no resto do território — foi em 29 de novembro de 1975 que Pante Macassar foi ocupada pela quinta coluna do exército indonésio.
Contudo, mesmo sob ocupação indonésia, Oe-Cusse Ambeno continuou a ser administrado como parte da província de Timor Timur (a designação de Timor-Leste na língua indonésia), tal como sucedia no tempo dos portugueses. Por conseguinte, quando do reconhecimento da independência do novo estado, em 2002, Oe-Cusse Ambeno tornou-se parte integrante da jovem república.
Em 2014, o Estatuto jurídico-administrativo de Oe-Cusse Ambeno e Ataúro foi definido pela Lei nº 3/2014, que estabeleceu a Região Administrativa Especial de Oe-Cusse Ambeno e a transformou numa área com um enquadramento jurídico-económico comum, embora reconhecendo particularidades de Ataúro como um polo de desenvolvimento complementar. A lei visou criar um regime especial para a região, com foco no desenvolvimento económico e social, incluindo a segurança e a ordem pública. Em 2023, foi aprovada uma alteração a esse estatuto.
Lista de presidentes da Região Administração Especial de Oecusse-Ambeno (RAEOA):
Mari Alkatiri (2014-2019)
José Luís Guterres (2019-2020)
Arsénio Bano (2020-2024)
Rogério Lobato (2024- )